年7月21日，36名清教徒从荷兰莱顿出发——这不是教团的全部人，而是一个先遣队。其中包括威廉.布鲁克斯和威廉.布拉德福德，后者是殖民地的第二任总督（第一任到岸不久就挂掉了，所以他才是早期最重要的领导人），他写下了一份对这段历史最重要的记录《普利茅斯垦殖记》。他们到达英国港口城市南安普顿，汇合了投资人从英国其他地区招募来的移民者（在历史著作里他们通常被称为陌路人），在港口又招募来一个桶匠——他技能便于维护携带的桶装补给品，如奶油、啤酒、淡水之类。队伍总共人（另有人说）。

他们将乘坐两艘帆船出发，但是其中较小的一艘中途出了毛病，剩下的大船号不得不挤上两艘船的乘客。这艘大帆船就是著名的五月花号——我的意识是说，现在很著名，而在当时没人注意它是什么样的。在年，一个美国东海岸经济衰落的无聊小镇为了发展旅游业，在部分“砖家”的帮助下，复制了一艘五月花号。这个复制品是否符合当年原型，我们大致可以参考我国一些地方为发展旅游业而建造的各种“古迹”。大部分专业学者都认为这个复制品是不负责任的商业作品，并不能反映当年的五月花号，而且很多人认为当年的五月花号是比现在的复制品更大的船（个人恶意的揣测是为了省钱才特意做的小一点）。 　　

即便是按照现在的复原图看，五月花号船长90英尺，排水吨，三桅杆横帆盖伦船，是比德雷克的远征加勒比海的坐舰“黄金雌鹿号”更大的船只，也是比当年哥伦布横渡大西洋的旗舰“圣玛丽亚号”更大更好的帆船，而并不是某些人说的用于打鱼的小船。整个航程路线选择非常成熟，是当时英国渔船广泛应用的英国——纽芬兰——鳕鱼角航线方案：先取道纽芬兰，这里有大量英国渔船在这里活动，并建有季节性的停泊补给基地。然后向西南去“鳕鱼角”（科德角），这里也有很多渔船活动，对于这样的航行，英国的船只和船员们都是轻车熟路——然后再向南去目的地。他们的补给品非常充足，而且近乎是奢侈——在南安普顿他们曾经卖掉采购过多的补给品，其中包括60到80桶的奶油。路上遇到的困难被回忆者过度渲染了，接着又被一代代地“炒冷饭”作家反复夸大，实际上这场航程应该是普普通通，当然在当时的技术条件下横渡大西洋的旅程肯定不会太舒服，尤其是五月花号不得不带上另一船的船客而变得拥挤的时候。

8月5日，他们从南安普敦出发，驶入英吉利海峡，然后向西航行前往新大陆。但是途中较小的帆船“奔腾”号漏水严重，他们在中途返航，停靠入英国西部港口——普利茅斯。在这里他们遇到了英国早期殖民史上的传奇人物——约翰.史密斯船长（注意！这个是船长，不是上文中搞宗教的那个）。这个人早年经历不详（哥伦布也是一样），据说做过海盗，后来曾经在奥地利军队当雇佣兵与奥斯曼土耳其作战，并在战斗中被俘成为一个土耳其帕夏的奴隶（帕夏是土耳其对身份高贵的人的尊称，一般来说都是将军、总督、朝廷大臣一级）。年他受雇于伦敦弗吉尼亚公司，参加詹姆斯敦移民。在航行中，桀骜不驯的史密斯因为顶撞上峰，被以谋反罪逮捕关在底舱。在领队纽波特正在考虑是否要吊死他以明法度时，船队靠岸了，打开公司的任命书，却发现史密斯是殖民地的六人执委会的一员，他没有权力处置史密斯了。在詹姆斯敦早期的艰苦岁月里，史密斯的才干、勇气和经验很快压倒了另外五人，成为殖民地唯一的领导者。

史密斯为了弗吉尼亚公司立下汗马功劳——他也被编写进了《风中奇缘》，和罗尔夫、宝嘉康蒂组成三角恋爱狗血档。年，他在詹姆斯敦被火药炸伤，回到英国养病，病愈后他和公司的合同已经到期了，对方并没有续约的打算——也许是史密斯第一期干得不错，想就地起价提高薪水要求。也许觉得殖民地事务已经进入正轨，公司觉得没有必要再聘用这种高薪人员。但是更有可能是更严重的问题。